江南一行，胡林翼收獲很大。《清史稿》說：“林翼負(fù)才不羈，娶總督陶澍女，習(xí)聞緒論，有經(jīng)世志。”從此，他“于書無所不讀，然不為章句之學(xué)，篤嗜《史記》、《漢書》、《左氏傳》、司馬《通鑒》暨中外輿圖地志，山川厄塞、兵政機(jī)要，探討尤力”（梅英杰：《胡林翼年譜》卷一）。除了耳濡目染經(jīng)世之術(shù)外，在此期間，胡林翼還得到了躬行實(shí)踐的機(jī)會(huì)。道光十一年（1831）五月，沅湘大水，益陽受災(zāi)嚴(yán)重，饑民流離失所。時(shí)在家受學(xué)的胡林翼?yè)?dān)心饑民無食一變而為亂民，慨然曰“秀才便當(dāng)以天下為己任”，挺身而出，面見縣令，“請(qǐng)按災(zāi)區(qū)編戶口，勸富民出錢粟以賑”。他還提出具體的救災(zāi)方案，即令遭災(zāi)各處保甲根據(jù)貧富情況造戶口冊(cè)，分上、中、下三等，上戶不管，中戶可減價(jià)買米，下戶免費(fèi)給米，限期一個(gè)月。為監(jiān)督保甲，防止其舞弊，胡林翼建議“選本地士紳協(xié)同辦理，一以鎮(zhèn)地方，一以免保甲之欺罔”。鑒于勸捐遭富民抵制，十?dāng)?shù)日無動(dòng)靜，他憤不可遏，不得不“一出倡之”，首先請(qǐng)?jiān)栏讣揖璩鰞汕摄y子以作表率，然后對(duì)其他富民苦口婆心勸導(dǎo)，“以至誠(chéng)感之，以大義責(zé)之，以危言動(dòng)之，以賞勸誘之”，終于使大家踴躍捐款，立致數(shù)萬金。“已而，散米俵食，全活甚眾”（梅英杰：《胡林翼年譜》卷一）。其時(shí)，胡林翼年僅二十歲，但他勇于任事，所表現(xiàn)出來的剛毅果斷、成熟穩(wěn)重、靈活機(jī)智完全超出其年齡范圍。在給爺爺?shù)男胖校敿?xì)敘述此事經(jīng)過，說：“此事出于孫之意，見無一人贊之，但沮之者不下十?dāng)?shù)人。而孫自以為泰山崩于前而不動(dòng)，麋鹿奔于左而不顧，亦可謂毅然不移矣。”日后胡林翼事至立斷、毅然自任、不主故常的施政行事風(fēng)格由此可略見端倪。

而在兩江督署，胡林翼有機(jī)會(huì)見到一些督撫，遂通過他們的言談舉止來判斷其人。他認(rèn)為林則徐、盧坤等的心術(shù)德量與陶澍相同，并請(qǐng)?zhí)珍鼙Ａ謩t徐、伊里布作為兩江總督的繼任人選，陶澍深以為然，很器重他這個(gè)毛腳女婿。因而，當(dāng)胡林翼在南京縱情山水，并流連忘返于秦淮河畔、釣魚巷中時(shí)，有人密告陶澍，不料陶澍卻說：“潤(rùn)之（芝）之才，他日勤勞將十倍于我，后此將無暇行樂，此時(shí)姑縱之。”（黃濬：《花隨人圣庵摭憶》，上海書店出版社1998年版，第434頁(yè)）此事的真實(shí)性不知如何，劉憶江先生認(rèn)為“以胡林翼之家教與陶澍之為人，此說殊不可信，多半是好事者的耳食之言”（第9頁(yè)）。但劉先生的解釋是善意的想當(dāng)然，不能令人信服。因?yàn)獒蚣嗽谇宕咳松踔凉賳T中非常普遍，清流健將寶廷不僅狎妓，而且娶妓，鬧出了很多笑話。胡林翼是官宦子弟，養(yǎng)尊處優(yōu)，他放浪不羈，有些風(fēng)流韻事也是可能的。這從胡林翼身邊人的筆記中就有蛛跡可尋，如曾國(guó)藩的幕僚歐陽兆雄、朱孔彰說胡曾是“紈绔少年”，“常恣意聲伎”；而胡的幕僚徐宗亮也說他“少年有公子才子之目，頗豪宕不羈”，并且他過慣優(yōu)越生活，即使在艱苦的軍營(yíng)中，也“厭飫極精”，“無三日不小宴”（徐宗亮：《歸廬譚往錄》卷一），不能像曾國(guó)藩、左宗棠那樣粗茶淡飯，蔬食自甘。