二房姚冶誠分居

姚冶誠原是上海妓館中的娘姨，蘇州人，自幼父母雙亡，靠開糖果店的小叔養大。丈夫從事殯葬、腳力為生，不久離異。1912年與蔣介石結合。初時，兩人感情不錯，但姚冶誠好賭，常與鄰里吵架，又不懂得照顧人。1920年5月，蔣介石得了傷寒，姚冶誠沉迷賭博，不為蔣介石“侍疾”，出言、舉動都很冷淡，氣得蔣介石立即從寓所搬出，住進旅館。23日，蔣介石由戴季陶夫人送入醫院治療。直到26日晚，姚冶誠才到院探視。蔣介石大怒，勒令姚立刻離開，還嘆息說：“余夙世孽重，遇此冤家也宜哉！”

當時，蔣起意與姚斷絕關系，但是，蔣緯國為蔣介石收養之后，即由姚冶誠撫養，認姚為母。蔣介石疼愛緯國，不愿讓他有無母之感，其間，蔣母到上海探望兒子，與姚冶誠住在一起，蔣母也覺得姚氏“兇狠”，無法共處。蔣介石托人試探姚的離異條件，覺得姚“敲詐為事，唯利是圖”，便決定與姚暫時分居。

此后，蔣常年在外，而姚冶誠則攜緯國常住寧波或奉化。分居之后，二人關系有所好轉。蔣介石給姚寫信，也會出現“無時不想著你與緯兒”一類詞句。1924年至1926年北伐前夕，姚冶誠三次帶緯國去廣州，和蔣介石相聚，但時間都較短。1926年元旦，姚及緯國到廣州，與陳潔如不能相容，于2月19日返滬。1927年，蔣介石為與宋美齡結婚，與姚協議離異。由蔣負擔生活費用，姚冶誠攜蔣緯國移居蘇州。