宋老夫人日本許婚

蔣介石用不同辦法處理了和毛福梅、姚冶誠、陳潔如的婚姻關系，他和宋美齡結婚的障礙也就掃除了。1927年9月22日，蔣介石決定出國考察。23日，船抵上海，照例首先探望宋美齡。日記云：“與三弟敘談，情緒綿綿，相憐相愛，惟此稍得人生之樂也。”

第二天，蔣介石就忙著邀請王正廷“作伐”。午夜，又去拜訪何香凝，大概也是為了請她出來當媒人。25日，蔣介石于探望宋美齡之外，又拜訪張靜江，會見張靜江之后，又去見宋美齡，直至11時才回寓。當時，國民黨內對蔣介石的家事多有質疑。26日，蔣介石修訂早已寫好的《啟事》，交《申報》連登三天。該《啟事》的主要目的在于說明自己與毛福梅、姚冶誠、陳潔如已無婚姻關系：

民國十年，原配毛氏，與中正正式離婚。其他二氏，本無婚約，現已與中正脫離關系。現在除家有二子外，并無妻女。惟傳聞失實，易滋淆惑，專此奉復。

當日，蔣介石與宋美齡訂婚。日記云：“晚與三弟談往事，人生之樂，以定婚之時為最也。”

27日下午，二人同到孔祥熙寓合影，并一同拜訪王正廷和馮玉祥夫人李德全，感謝他們充當介紹人。當日，蔣介石與宋美齡“密談”至深夜一時。

9月28日，蔣介石東渡日本。當日晨6時，蔣介石就起床整裝，向宋美齡告別。自然，二人都不忍分離。蔣介石日記云：“情緒綿綿，何忍舍諸！不惟外人不知三弟之性情，即中亦于此方知也。”七時前，蔣介石登上日本輪船“上海丸”。

宋美齡的母親倪桂珍當時住在神戶有馬溫泉養病，因此，蔣介石到日本后的第一任務就是探望倪桂珍，請她同意婚事。10月3日，蔣介石到達神戶，立即和宋子文同車，到有馬溫泉拜訪宋太夫人。蔣介石日記記載說：“其病已愈大半，婚事亦蒙其面允。惟其不欲三弟來此，恐留此結婚也。不勝悵望，”蔣介石原來打算在日本結婚，然后與宋美齡結伴赴美。現在老太太當面應允婚事，蔣介石很高興，但是，老太太不贊成女兒來日結婚，蔣介石又很失望。他便立即致電在上海的宋美齡，詳述自己一時不能歸國的實情，要她“速來”。蔣介石在日記中惴惴地寫了一句：“彼當來乎？”下午，蔣介石第三次拜見倪桂珍，發現老太太很高興，目不轉睛地盯著自己瞧，看得蔣介石很不好意思，日記云：“未免令新婿為難。”10月4日下午，蔣介石收到宋美齡“不來日”的回電，好夢難圓，心中不勝悵惘。

這以后的一段日子，蔣介石便留在日本，與宋美齡電報往來，互通音訊，同時看報讀書，陪倪桂珍談天，與宋子文談國事，談時局。1927年上半年，宋子文站在武漢政府方面，與蔣介石對立，后來又不贊成妹妹和蔣介石的婚事。顯然，二人這時已經前嫌盡消，談得很投機了。